Это история о том, как архитектор Тед Мосби однажды осознал, что жизнь проходит мимо. Толчком послужила помолвка его друзей Маршалла и Лили. Вдохновившись их примером, Тед пускается во все тяжкие в поисках невесты. Его одиссея полна провалов и мимолетных романов, финальная точка в которых ставится с появлением Трейси. Но главными героями этого пути становятся не только Тед и его будущая жена, а двое других, его лучший друг Барни, коллекционирующий женщин, и журналистка Робин, ради карьеры сбежавшая из Канады в Нью-Йорк и разбившая сердце Теду задолго до встречи с матерью его детей.